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Trifluoroacetic acid → HCID 53389792, Verbindung

HRID 446933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446933
[CH2:1]([NH:3][C:4]([CH2:6][CH:7]([NH:9][C:10]([C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:21]3[CH2:23][CH2:22]3)[N:19]=2)[N:14](COCC[Si](C)(C)C)[CH:13]=1)=[O:11])[CH3:8])=[O:5])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([NH:3][C:4]([CH2:6][CH:7]([NH:9][C:10]([C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:21]3[CH2:22][CH2:23]3)[N:19]=2)[NH:14][CH:13]=1)=[O:11])[CH3:8])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67388110HCID 67388110, Verbindung

Produkt 1

HCID 53389792HCID 53389792, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-cyclopropyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2-ethylcarbamoyl-1-methyl-ethyl)-amide (0.114 g, 0.25 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was added trifluoroacetic acid (1.0 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight then concentrated. The residue was dissolved in MeOH (7 mL) and H2O (0.5 mL) and Et3N (1 mL) were added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight then concentrated. The residue was purified by SiO2 chromatography (4% MeOH/CH2Cl2) to afford 0.012 g (16%) of 2-cyclopropyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2-ethylcarbamoyl-1-methyl-ethyl)-amide as a white solid. MS: (M+H)+=316; mp=182.0-184.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in MeOH (7 mL)
  3. additionH2O (0.5 mL) and Et3N (1 mL) were added
  4. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature overnight
  5. concentrationthen concentrated
  6. customThe residue was purified by SiO2 chromatography (4% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f63084b3cc594e0cbdc46d394f399186
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481541B2

Notizen zur Reaktion

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