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Sodium Hydroxide → 4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid

HRID 446969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446969
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][N:8]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:7]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:17](=[O:33])[CH:18]([NH:25][C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)[CH:6]12)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[C:29]([O:28][C:26]([NH:25][CH:18]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24]1)[C:17]([N:16]1[CH:6]2[CH:7]([N:8]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH2:9][CH:5]2[C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:14][CH2:15]1)=[O:33])=[O:27])([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 672807304-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 672816954-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acidAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 28 (1.1 g, 2.3 mmol) in MeOH (20 mL) was treated with 1M NaOH (10 mL) at ambient temperature. After 40 min, the solution was concentrated, acidified with 1M HCl until pH˜2, and extracted with EtOAc. The organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford 29 (1.0 g) as a light yellow-colored foam which was used without further purification. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ5.23 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.71 (d, J=6.3 Hz, 1H), 4.33-4.16 (m, 2H), 4.16-4.06 (m, 2H), 3.82-3.78 (m, 1H), 3.73-3.66 (m, 2H), 3.17 (m, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.66 (dd, J=5.1, 13.5 Hz, 1H), 2.13 (m, 1H), 1.77-1.55 (m, 6H), 1.43 (s, 9H), 1.29-1.01 (m, 6H) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5e1a1da39c244c1b7566a08dbf9f43f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481495B2

Notizen zur Reaktion

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