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Trifluoroacetic acid → 4-(2-Amino-2-cyclohexyl-acetyl)-3-phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 446977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446977
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH:14]([C:16](=[O:24])[NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:13]2[N:25]([C:28](=[O:44])[CH:29]([NH:36]C(OC(C)(C)C)=O)[CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[CH2:26][CH2:27][CH:12]12)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH:14]([C:16](=[O:24])[NH:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:13]2[N:25]([C:28](=[O:44])[CH:29]([NH2:36])[CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[CH2:26][CH2:27][CH:12]12)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 672814864-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-3-phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 672809194-(2-Amino-2-cyclohexyl-acetyl)-3-phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl esterAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 39 (460 mg, 0.76 mmol) in DCM (10 mL) was cooled to 0° C. and treated with TFA (4 mL). After 2 h, the solution was concentrated, diluted with EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3, brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford 40 (366 mg) as a pale yellow-colored foam that was used without further purification. Mass spectrum, m/z [505.5] (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13f7ceb41fa74ebd820ea7fa82aa3abe
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481495B2

Notizen zur Reaktion

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