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Sodium Bicarbonate → HCID 67236011, Verbindung

HRID 447163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447163
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[S:15][C:16]3[CH:22]=[C:21]([C:23](OCC)=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:17]=3[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Li+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[OH:24][CH2:23][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:17]2[N:18]=[C:14]([N:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]3)[S:15][C:16]=2[CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 67236140Ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 67236011HCID 67236011, VerbindungAusbeute 101,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate (1.1 g) was dissolved in dry THF (50 mL) and lithium borohydride (67 mg) was added. The resulting mixture was stirred overnight at room temperature, then heated to reflux for 24 hours. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate. The resulting solution was concentrated to yield tert-butyl 4-(6-(hydroxymethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate as a white solid (1.0 g). MS: 350.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 24 hours
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe resulting solution was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6631130a907c4973a12d54452a0e314d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481547B2

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