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1-Aminoindane, (S)- → 4-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyridin-2-amine

HRID 447671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447671
CC(C)([O-])C.[K+].[Si:7]([O:14][C@@H:15]1[C@H:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:24])[CH3:23])[CH2:18][C@@H:17]([O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][N:33]=[C:32](Cl)[CH:31]=2)[CH2:16]1)([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8].[NH2:37][C@@H:38]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[CH2:40][CH2:39]1>COCCOC.CCOC(C)=O>[Si:7]([O:14][C@@H:15]1[C@H:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:24])[CH3:23])[CH2:18][C@@H:17]([O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][N:33]=[C:32]([NH:37][C@@H:38]3[C:46]4[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=4)[CH2:40][CH2:39]3)[CH:31]=2)[CH2:16]1)([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70000841-Aminoindane, (S)-HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 866187294-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}-2-chloropyridine

Produkt 1

HCID 667978874-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyridin-2-amineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-yl](chloro)[(2,3-η)-(1Z)-1-phenylprop-1-ene-2,3-diyl]palladium(2+) (7.8 mg, 0.000012 mol) and potassium tert-butoxide (73.7 mg, 0.000656 mol) under an atmosphere of argon was added 4-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-cyclopentyl]oxy}-2-chloropyridine (281.8 mg, 0.0005968 mol) in 1 ml DME. The solution was stirred for 5 mins, then (S)-(+)-1-aminoindane (0.10 mL, 0.000776 mol) in 1.0 ml DME was added dropwise over 15 min. The solution was stirred overnight, then dissolved in 50 mL EtOAc, washed with water, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (30% EtOAc/hexanes) to afford the title compound (0.3219 g, 95%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred overnight
  2. washwashed with water
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (30% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9476cef2c1b4404594da83afd3716d07
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481550B2

Notizen zur Reaktion

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