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N-bromobutanimide → [2-Bromo-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 447970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447970
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]2[CH2:19][NH:18][C:17](=[O:20])[NH:16][CH2:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:29])C(=O)C1>CC#N>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]2[CH2:19][NH:18][C:17](=[O:20])[NH:16][CH2:15]2)=[CH:12][C:13]=1[Br:29])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 59771203[4-(2-Oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59771302[2-Bromo-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester (as prepared in the previous step, 29 mg, 0.10 mmol) in CH3CN (1 mL), NBS (19.5 mg, 0.100 mmol) was added. The resulting mixture was stirred overnight and concentrated to half the volume. The resulting precipitate was collected by filtration to obtain the title compound (12 mg, 32%): Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C15H20BrN3O3, 370.0 and 372.0 (M+H), found 370.1 and 372.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to half the volume
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50ac91ba81734ce18bd5e281adbf613e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481564B2

Notizen zur Reaktion

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