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N-bromobutanimide → Acetic acid 3-acetoxy-2-(4-amino-3-bromo-phenyl)-propyl ester

HRID 447985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447985
[C:1]([O:4][CH2:5][CH:6]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH2:18])=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:7][O:8][C:9](=[O:11])[CH3:10])(=[O:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[C:9]([O:8][CH2:7][CH:6]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH2:18])=[C:14]([Br:26])[CH:13]=1)[CH2:5][O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])(=[O:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 15668325Acetic acid 3-acetoxy-2-(4-amino-phenyl)-propyl ester

Produkt 1

HCID 67187511Acetic acid 3-acetoxy-2-(4-amino-3-bromo-phenyl)-propyl esterAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of acetic acid 3-acetoxy-2-(4-amino-phenyl)-propyl ester (Tetrahedron, 46(20), 7081, (1990), 1.2 g, 5.0 mmol) in DCM (50 mL), NBS (903 mg, 5.07 mol) was added at 0° C. The resulting mixture was stirred at RT for 2 h and subjected to the usual work up to obtain acetic acid 3-acetoxy-2-(4-amino-3-bromo-phenyl)-propyl ester (1.4 g, 89%) which was directly used in the next step.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9162b80c3f6243cbb77672fa010e200d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481564B2

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