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Trifluoroacetic acid → HCID 178500964, Verbindung

HRID 448000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448000
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:39])[CH:4]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]([C:18]2[N:19](COCC[Si](C)(C)C)[CH:20]=[C:21]([C:23]#[N:24])[N:22]=2)=[O:17])=[C:11]([C:33]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH:34]=2)[CH:10]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:8][O:7][C:5](=[O:6])[CH:4]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]([C:18]2[NH:19][CH:20]=[C:21]([C:23]#[N:24])[N:22]=2)=[O:17])=[C:11]([C:33]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH:34]=2)[CH:10]=1)[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:39]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59771303HCID 59771303, Verbindung

Produkt 1

HCID 178500964HCID 178500964, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-{[4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-3-cyclohex-1-enyl-phenyl)-malonic acid dimethyl ester (as prepared in the previous step, 145 mg, 0.262 mmol) in 1.0 mL of DCM (CH2Cl2) was added 1.0 mL of TFA. After stirring at RT for 4 h, the mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (20-30% EtOAc-hexane) to give 93 mg (84%) of the title compound as a white solid: Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C22H22N4O5, 423.1 (M+H), found 422.8.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (20-30% EtOAc-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cd283e530e043b29f425f28742ccd09
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481564B2

Notizen zur Reaktion

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