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Trifluoroacetic acid → HCID 58405310, Verbindung

HRID 44851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44851
C(O)(C(F)(F)F)=O.[CH:8]1([N:13]2[C:22]3[N:21]=[C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][C:24]=4[NH:29]C(=O)OC(C)(C)C)[N:19]=[CH:18][C:17]=3[N:16]([CH3:37])[C:15](=[O:38])[C@H:14]2[CH2:39][CH3:40])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1>C(Cl)Cl>[NH2:29][C:24]1[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:20]1[N:19]=[CH:18][C:17]2[N:16]([CH3:37])[C:15](=[O:38])[C@@H:14]([CH2:39][CH3:40])[N:13]([CH:8]3[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]3)[C:22]=2[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 58405528HCID 58405528, Verbindung

Produkt 1

HCID 58405310HCID 58405310, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Three mL of TFA was added to a solution of (R)-tert-butyl 4-(8-cyclopentyl-7-ethyl-5-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin-2-yl)pyridin-3-ylcarbamate (Example 92, 760 mg) in 3 mL of DCM. The mixture was stirred for 4 h at rt, and the solvent was removed under reduced pressure. Aqueous Na2CO3 was added and extracted with EtOAc. The organic layer was dried with Na2SO4, concentrated and the residue was purified by silica column to give the title compound. LCMS (0.05% TFA): 353.0 m/z (M+H)+; 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ: 8.17 (s, 1H), 8.08 (d, 1H, J=5 Hz), 7.99 (d, 1H, J=5 Hz), 7.94 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.48 (m, 1H), 4.32 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.0-1.69 (m, 10H), 0.88 (t, 3H, J=7.5 Hz).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. additionAqueous Na2CO3 was added
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified by silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8480fff61734432fb2841d2366cefbe0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541418B2

Notizen zur Reaktion

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