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Methyl iodide → 4-{2-[(3-Bromo-4-chloro-benzoyl)-methyl-amino]-phenyl}-butyric acid methyl ester

HRID 448882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448882
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[NH:13][C:14](=[O:23])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Br:22])[CH:16]=1.[H-].[Na+].I[CH3:28]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:13]([C:14](=[O:23])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Br:22])[CH:16]=1)[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 686021474-[2-(3-Bromo-4-chloro-benzoylamino)-phenyl]-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 686026204-{2-[(3-Bromo-4-chloro-benzoyl)-methyl-amino]-phenyl}-butyric acid methyl esterAusbeute 92,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 4-[2-(3-bromo-4-chloro-benzoylamino)-phenyl]-butyric acid methyl ester (1.04 g, 2.54 mmol) in DMF (10 mL) at 0-5° C., was added NaH (152 mg, 3.81 mmol, 60% in mineral oil) in two portions. The mixture was stirred for 15 min at 0° C. and 15 min at rt. After addition of iodomethane (316 μl, 5.08 mmol), the mixture was stirred at room temperature for 12 hrs and was partitioned between ethyl acetate and citric acid. The separated organic layer was then washed with brine and dried over Na2SO4. Concentration and purification by silica gel column chromatography eluting with hexane/ethyl acetate (4/1) up to hexane/ethyl acetate (3/2) yielded 4-{2-[(3-bromo-4-chloro-benzoyl)-methyl-amino]-phenyl}-butyric acid methyl ester (1.0 g). MS [M+H]+: 426.0; tR=2.46 min. (method 1)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 12 hrs
  2. customwas partitioned between ethyl acetate and citric acid
  3. washThe separated organic layer was then washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationConcentration and purification by silica gel column chromatography
  6. washeluting with hexane/ethyl acetate (4/1) up to hexane/ethyl acetate (3/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5d8f1bb921c4c79a7b7f9eb13115d3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481738B2

Notizen zur Reaktion

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