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Boron tribromide → 4-Chloro-3-{6-methyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenylamino]-benzo[1,2,4]triazin-7-yl}-phenol

HRID 449199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 449199
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8]C)=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[C:34]([CH3:35])=[CH:33][C:13]2[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]4[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[CH:21][CH:20]=3)[N:16]=[N:17][C:12]=2[CH:11]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[C:34]([CH3:35])=[CH:33][C:13]2[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]4[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[CH:21][CH:20]=3)[N:16]=[N:17][C:12]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 59837634[7-(2-Chloro-5-methoxy-phenyl)-6-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amine

Produkt 1

HCID 115691254-Chloro-3-{6-methyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenylamino]-benzo[1,2,4]triazin-7-yl}-phenolAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[7-(2-chloro-5-methoxy-phenyl)-6-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amine (0.553 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in 10 mL anhydrous DCM and stirred under an argon atmosphere. 6 mL of BBr3 (0.1 M) was added via syringe and the reaction was stirred at room temperature for 2 h. BBr3 was quenched with saturated NaHCO3 until pH=7. The mixture was filtered and washed with water and Et2O to give 4-chloro-3-{6-methyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenylamino]-benzo[1,2,4]triazin-7-yl}-phenol, as a dark green solid (245.2 mg 93% yield). Rf=0.65 (9:1 DCM/MeOH) 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.69 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.54 (m, 4H), 2.79 (t, J=5.9 Hz, 2H), 4.07 (t, J=5.9 Hz, 2H), 6.78 (d, J=2.9 Hz, 1H), 6.87 (dd, J=8.8 Hz, J=2.9 Hz, 1H), 6.95 (d, J=11.9 Hz, 2H), 7.38 (dd, J=8.8 Hz, J=3.6 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.85 (s, J=9.1 Hz, 2H), 7.98 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 10.67 (s, 1H). MS (ES+): m/z=476. LC retention time 2.32 min.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at room temperature for 2 h
  2. customBBr3 was quenched with saturated NaHCO3 until pH=7
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washwashed with water and Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-172e12484c8d46ab8103794ed6221da6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481536B2

Notizen zur Reaktion

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