Phosgene → 7-[2-Amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide

HRID 449350

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 449350
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([NH2:13])[S:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:14](Cl)(Cl)=[O:15].Cl.[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]2[CH:31]=[C:30]([C:32]3[CH:41]=[C:40]4[C:35]([CH2:36][CH2:37][NH:38][CH2:39]4)=[CH:34][CH:33]=3)[N:29]=[C:28]([NH2:42])[N:27]=2)[CH2:22][CH2:21]1>>[NH2:42][C:28]1[N:29]=[C:30]([C:32]2[CH:41]=[C:40]3[C:35]([CH2:36][CH2:37][N:38]([C:14]([NH:13][C:10]4[S:11][CH:12]=[C:8]([C:5]5[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=5)[N:9]=4)=[O:15])[CH2:39]3)=[CH:34][CH:33]=2)[CH:31]=[C:26]([N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[N:27]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6371PhosgeneHCID 732412-Amino-4-(4-chlorophenyl)thiazoleHCID 675414894-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyrimidin-2-amine HCl salt

Produkt 1

HCID 594966377-[2-Amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide

Versuchsvorschrift

This compound was prepared by using procedures analogous to those described for the synthesis of Example 40 starting from 4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine (Aldrich, Cat. #339369), phosgene and 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyrimidin-2-amine HCl salt. Analytic LCMS (M+H)+: m/z=561.2/563.2.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f7ce4523aad4c3d91400d88e76367e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08481732B2

Verknüpfte Notizen

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