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Dimethylformamide → 4-[1-(1-methylbutyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 44971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44971
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]3[N:12]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=[CH:14][C:7]=23)[CH:3]=[N:2]1.CN(C=O)C.[H-].[Na+].Br[CH:31]([CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:32]>>[CH3:32][CH:31]([N:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]3[N:12]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=[CH:14][C:7]=23)[CH:3]=[N:2]1)[CH2:33][CH2:34][CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 78902-BromopentaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 574775784-(1H-Pyrazol-4-yl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 574776834-[1-(1-methylbutyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(1H-Pyrazol-4-yl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (50 mg, 0.0002 mol) (see, Example 231, Step 1) was dissolved in DMF (2 mL, 0.02 mol) and cooled at 0° C. This solution was treated with sodium hydride (7.0 mg, 0.00029 mol) (60% in oil) and stirred for 15 min. The mixture was then treated with 2-bromopentane (40 mg, 0.0002 mol) and was stirred for 5 h. The reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give the crude product 4-[1-(1-methylbutyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine as an oil, LC/MS (M+H)+: 286.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for 5 h
  2. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6b738b970cb4fdd87f616281de523ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541425B2

Notizen zur Reaktion

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