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p-Toluenesulfonic acid → Methyl 4-(4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

HRID 450548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450548
Cl[C:2]1[C:3]2[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[F:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([O:23][CH:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH:17]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1>[F:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:2]2[C:3]3[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:8][C:4]=3[N:5]=[CH:6][N:7]=2)=[C:18]([O:23][CH:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 17965841Methyl 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylateHCID 584130794-Fluoro-2-(oxan-4-yloxy)aniline

Produkt 1

HCID 46182082Methyl 4-(4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylateAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate (0.256 g, 1.12 mmol), 4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)aniline (0.236 g, 1.12 mmol) and para-toluene sulfonic acid (0.021 g, 0.01 mmol) were heated at reflux in anhydrous 1,4-dioxane (6 mL) for 4 hours. The solution was cooled, concentrated in vacuo and the crude product absorbed on to silica. The sample was purified by flash column chromatography (100% DCM→10% MeOH/DCM) to yield the title compound (0.220 g, 49%) after recrystallisation from MeOH.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe crude product absorbed on to silica
  4. customThe sample was purified by flash column chromatography (100% DCM→10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9138ab012659496ebd1435dcbcff1139
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486953B2

Notizen zur Reaktion

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