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Bromo tert-butylacetate → {4-[1-(3-trifluoromethyl-phenylcarbamoyl)-1H-indol-5-yloxy]-5,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-7-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 45073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45073
[F:1][C:2]([F:33])([F:32])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([N:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([O:21][C:22]4[C:23]5[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][C:24]=5[N:25]=[CH:26][N:27]=4)=[CH:18][CH:19]=3)[CH:14]=[CH:13]2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C([CH2:38][C:39]([O:41]Br)=[O:40])(C)(C)C>C(#N)C>[C:3]([O:41][C:39](=[O:40])[CH2:38][N:29]1[CH2:30][CH2:31][C:23]2[C:22]([O:21][C:17]3[CH:16]=[C:15]4[C:20](=[CH:19][CH:18]=3)[N:12]([C:10](=[O:11])[NH:9][C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:32])[F:33])[CH:4]=3)[CH:13]=[CH:14]4)=[N:27][CH:26]=[N:25][C:24]=2[CH2:28]1)([CH3:4])([CH3:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 22013197Bromo tert-butylacetateHCID 462242625-(5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-indole-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 59394435{4-[1-(3-trifluoromethyl-phenylcarbamoyl)-1H-indol-5-yloxy]-5,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-7-yl}-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-indole-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide, Example 33-C, (250 mg, 0.55 mmol), bromo tert-butylacetate (204 μL, 1.38 mmol), TEA (384 μL, 2.76 mmol) and ACN (5 mL) is stirred at room temperature. Following completion of the reaction the contents of the flask are partitioned between DCM and brine. Organic layer is dried over anhydrous Na2SO4, concentrated, and the residue is separated via FCC (50-100% EtOAc/heptane) to give the title compound. MS (ESI) m/z 568.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customcompletion of the reaction the contents of the flask
  2. customare partitioned between DCM and brine
  3. dry with materialOrganic layer is dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue is separated via FCC (50-100% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03202f1d9ca342bbb0c29f2a0dd307b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541432B2

Notizen zur Reaktion

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