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Potassium Carbonate → 5-Cyano-3-amino-2-(2'-ethoxy-5'-fluorobenzoyl)-thieno[2,3-b]pyridine

HRID 450857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450857
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:7]([O:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][C:11]=1[C:12](=[O:15])[CH2:13]Br)[CH3:8].[C:21]([C:23]1[C:24]([SH:31])=[N:25][CH:26]=[C:27]([C:29]#[N:30])[CH:28]=1)#[N:22]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:29]([C:27]1[CH:28]=[C:23]2[C:21]([NH2:22])=[C:13]([C:12](=[O:15])[C:11]3[CH:16]=[C:17]([F:20])[CH:18]=[CH:19][C:10]=3[O:9][CH2:7][CH3:8])[S:31][C:24]2=[N:25][CH:26]=1)#[N:30]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 587073552-Bromo-1-(2-ethoxy-5-fluorophenyl)ethanoneHCID 178510368HCID 178510368, Verbindung

Produkt 1

HCID 692826645-Cyano-3-amino-2-(2'-ethoxy-5'-fluorobenzoyl)-thieno[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of potassium carbonate (1.18 g, 8.55 mmol), 2-ethoxy-5-fluorophenacyl bromide (1.34 g, 5.12 mmol) and 3,5-dicyano-2-mercaptopyridine (0.55 g, 3.42 mmol) in dry DMF (8 ml) is stirred at room temperature for 16 h. The resulting mixture is diluted with ethyl acetate and washed with water. Drying over sodium sulfate, filtering, evaporating the solvent and purification of the residue by silicagel column chromatography yields the title compound, having a m.p. of 196° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialDrying over sodium sulfate
  3. filtrationfiltering
  4. customevaporating
  5. customthe solvent and purification of the residue by silicagel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d997590e2a64ba6a96a8e4f543e8442
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486996B2

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