Phenylacetylene → Acetamide, N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-

HRID 451255Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451255
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)(=[O:3])[CH3:2].[C:22]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)#[CH:23]>CCCCCCC.CCOC(C)=O>[C:24]1([C:22]#[C:23][C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 572553N-Acetyl-O-p-toluenesulfonyl-2-aminophenol

Produkt 1

HCID 2749414Acetamide, N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899848Ethylacetate heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This product was prepared from toluene-4-sulfonic acid 2-acetylamino-phenyl ester and ethynyl-benzene following the general procedure for the Sonogashira cross-coupling process described above. Chromatography eluent: heptane/EtOAc 9:1; yield (60 mg, 50%); 1H NMR δ (CDCl3): 8.39 (d, J=8.55 Hz, 1H), 7.9 (br s, 1H), 7.59-7.67 (m, 2H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.02 (t, J=7.22 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H); LCMS m/z: 235.

Aufarbeitung

  1. customyield (60 mg, 50%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e323057205b2480987423b3ad85724f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08487109B2

Notizen zur Reaktion

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