1-Heptyne → 1-(4-Hept-1-ynyl-3-methoxy-phenyl)ethanone

HRID 451259

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451259
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[C:6]([O:21][CH3:22])[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH:23]#[C:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]>CCCCCCC.C(Cl)Cl>[C:23]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])=[CH:5][C:6]=1[O:21][CH3:22])#[C:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 123501-HeptyneHCID 29800848Toluene-4-sulfonic acid 4-acetyl-2-methoxy-phenyl ester

Produkt 1

HCID 252214971-(4-Hept-1-ynyl-3-methoxy-phenyl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21907733Dichloromethane heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This product was prepared from toluene-4-sulfonic acid 4-acetyl-2-methoxy-phenyl ester and 1-heptyne following the general procedure for the Sonogashira cross-coupling process described above. Chromatography eluent: heptane/DCM 1:1; yield (110 mg, 90%); 1H NMR δ (CDCl3): 7.50-7.41 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.47 (t, J=7.14 Hz, 2H), 1.63 (p, J=7.22 Hz, 2H), 1.5-1.29 (m, 4H), 0.91 (t, J=7.13 Hz, 3H); LCMS m/z: 244.

Aufarbeitung

  1. customyield (110 mg, 90%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fbef307a7ba4b17a36814314514ec12
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08487109B2

Verknüpfte Notizen

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