5-Phenyl-1-pentyne → 4-(5-Phenyl-pent-1-ynyl)-benzaldehyde

HRID 451265Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451265
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:2].[CH2:20]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:21][CH2:22][C:23]#[CH:24]>CCCCCCC.C(Cl)Cl>[C:25]1([CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]#[C:24][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH:1]=[O:2])=[CH:8][CH:7]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 745735-Phenyl-1-pentyneHCID 51250864-(((4-Methylphenyl)sulfonyl)oxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 252216114-(5-Phenyl-pent-1-ynyl)-benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21907733Dichloromethane heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This product was prepared from toluene-4-sulfonic acid 4-formyl-phenyl ester and pent-4-ynyl-benzene following the general procedure for the Sonogashira cross-coupling process described above. Chromatography eluent: heptane/DCM 1:1; yield (100 mg, 58%); 1H NMR δ (CDCl3): 9.98 (s, 1H), 8.02 (d, J=8.61 Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.63 Hz, 2H), 7.57-7.47 (m, 4H), 2.79 (t, J=7.18 Hz, 2H), 2.48 (t, J=7.17 Hz, 2H), 1.93 (p, J=7.23 Hz, 2H); LCMS m/z: 248.

Aufarbeitung

  1. customyield (100 mg, 58%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0323670541304f0ebe3d3477f0cdafa5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08487109B2

Notizen zur Reaktion

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