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Sodium Hydroxide → 4-[[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](methyl)amino]furan-2(5H)-one

HRID 451338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451338
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH2:7][O:6][C:5](=[O:8])[CH:4]=1.[OH-].[Na+].[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18]Cl)=[CH:14][N:13]=1>C(COC)OC>[Cl:11][C:12]1[N:13]=[CH:14][C:15]([CH2:18][N:2]([CH3:1])[C:3]2[CH2:7][O:6][C:5](=[O:8])[CH:4]=2)=[CH:16][CH:17]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 1554792-Chloro-5-(chloromethyl)pyridineHCID 122135114-(methylamino)furan-2(5H)-one

Produkt 1

HCID 115504594-[[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](methyl)amino]furan-2(5H)-oneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

30 g of 4-(methylamino)furan-2(5H)-one (Example 11) are initially charged in 450 ml of dimethoxyethane at room temperature. Subsequently, 12.6 g of sodium hydroxide are added and, at 40° C., 225 g of a 20% solution of 2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine in dimethoxyethane are metered in. The mixture is stirred at 50° C. for a further 6 h. The solvent is substantially removed under reduced pressure and the residue is admixed with 300 ml of water. The solids are filtered off, washed with 150 ml of water and dried under reduced pressure. 58.7 g of 4-([[6-chloropyridin-3-yl]methyl](methy)amino)furan-2(5H)-one are obtained with a purity of 94% (this corresponds to 87% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is substantially removed under reduced pressure
  2. filtrationThe solids are filtered off
  3. washwashed with 150 ml of water
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8236c195a16443edb1720bb9f06d759e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487112B2

Notizen zur Reaktion

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