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Sodium Hydroxide → HCID 58488523, Verbindung

HRID 451367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451367
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[NH:13][CH:12]=[C:11]([C:14]([O:16]C)=[O:15])[C:10]=1[CH3:18].[OH-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[NH:13][CH:12]=[C:11]([C:14]([OH:16])=[O:15])[C:10]=1[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58488518methyl 5-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 58488523HCID 58488523, VerbindungAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate (0.64 g, 2.4 mmol) in methanol (10 ml) was added 5N NaOH (10 ml) and the mixture was stirred at 80° C. for 4.0 h. The reaction mixture was concentrated on a rotary evaporator. To the residue was added water and washed with Et2O. The resulting solution was neutralized with conc HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, then dried over sodium sulfate and concentrated on a rotary evaporator to give the title compound (610 mg, quant) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated on a rotary evaporator
  2. additionTo the residue was added water
  3. washwashed with Et2O
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe organic layer was washed with water and brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated on a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1c84ca280644972b23e69b4f3753b2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487117B2

Notizen zur Reaktion

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