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Methylamine → (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(3-(methylamino)-3-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 451666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451666
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27]CC)=O)[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:30][NH2:31]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]([O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([NH:31][CH3:30])=[O:27])[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 59201378(3R)-tert-butyl 3-((3-chlorophenyl)(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59201651(R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(3-(methylamino)-3-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3R)-tert-butyl 3-((3-chlorophenyl)(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (2.0 g, 4.71 mmol) was dissolved in a solution CH3NH2 in CH3OH ((180 mL) and stirred overnight at rt. After the reaction was complete by HPLC analysis, the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC and afforded the desired isomerically pure product (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(3-(methylamino)-3-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (0.80 g, 1.95 mmol, 41% yield). MS (E/Z): 411 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customThe residue was purified by preparative HPLC
  3. customafforded the

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d19726a42604c6ea9abcb9cd43389dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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