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Triethylammonium formate → (R)-tert-butyl 3-(2,3-difluoro-6-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 451706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451706
[F:1][C:2]1[C:22]([F:23])=[C:21]([Si](C)(C)C)[CH:20]=[C:19]([CH3:28])[C:3]=1[C:4]([C@@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:7]1)=[O:5].CCN(CC)CC.C(O)=O>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[F:1][C:2]1[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[C:19]([CH3:28])[C:3]=1[C:4]([C@@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16])=[O:13])[CH2:7]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11084032Triethylammonium formateHCID 59201562(R)-tert-butyl 3-(2,3-difluoro-6-methyl-4-(trimethylsilyl)benzoyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59201542(R)-tert-butyl 3-(2,3-difluoro-6-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 3-(2,3-difluoro-6-methyl-4-(trimethylsilyl)benzoyl)piperidine-1-carboxylate (2 g, 4.9 mmol) in THF (20 mL) was added TEAF (0.22 g, 1.5 mmol) in THF (5 mL) at 0° C. The mixture was stirred for 4 h, after which brine was added, and the mixture was extracted with Et2O. The organic layer was washed with brine and dried over Na2SO4, concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel to afford (R)-tert-butyl 3-(2,3-difluoro-6-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate (1 g, 61%). 1H-NMR δ 7.07 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 4.10 (m, 2H), 3.92 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.97 (m, 2H), 1.60 (m, 4H), 1.49 (s, 9H), 1.30 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with Et2O
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-888ea3d6ab424c2abe60b9dddfb1c9a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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