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m-Chloroperbenzoic acid → 7-Chloro-6-fluoro-isoquinoline 2-oxide

HRID 45181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45181
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]=[CH:9]2)=[CH:4][C:3]=1[F:12].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:21])C=1>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N+:8]([O-:21])=[CH:9]2)=[CH:4][C:3]=1[F:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 534189227-Chloro-6-fluoroisoquinoline

Produkt 1

HCID 598182547-Chloro-6-fluoro-isoquinoline 2-oxideAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

50 g of 7-chloro-6-fluoro-isoquinoline (prepared according to WO 2007/012422) were dissolved in dichloromethane and cooled to 5° C. 69.6 g of m-chloro-perbenzoic acid (70%) were added portionwise. The mixture was stirred at room temperature. When conversion was complete, the mixture was diluted with 1.5 L of dichloromethane and washed three times with saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was dried over sodium sulphate and evaporated to dryness to give 47.6 g of the desired product 9. Rt=0.98 min (Method 5). Detected mass: 198.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed three times with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f92e365d60f84545a922f08124f7a690
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541449B2

Notizen zur Reaktion

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