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Triethylammonium formate → (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate

HRID 451826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451826
[Si](O[CH2:9][C@H:10]([CH2:26][CH2:27][O:28]S(C)(=O)=O)[CH2:11][C@H:12]1[CH2:16][O:15][C:14]([CH3:18])([CH3:17])[N:13]1[C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])(C(C)(C)C)(C)C.CCN(CC)CC.C(O)=O>C1COCC1.CC(=O)OCC>[CH3:18][C:14]1([CH3:17])[N:13]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:20])[C@@H:12]([CH2:11][C@H:10]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:9]2)[CH2:16][O:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11084032Triethylammonium formateHCID 86639451(S)-tert-butyl 4-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(methylsulfonyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59201303(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylateAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 4-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(methylsulfonyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate (6.2 g) in 200 mL of THF was added TEAF. The reaction mixture was stirred for 12 h under reflux. The mixture was diluted with EA, washed with water back extracted EA. The combined organic layer was washed with brine, filtered, and concentrated. The crude product was purified by flash column to give the pure product (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate (2.4 g, 67%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. washwashed with water back extracted EA
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59ffbf98deaf4dc8aaea2b4284e0ad96
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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