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Tributylstannane → HCID 59201456, Verbindung

HRID 451875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451875
Br[C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[O:8][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10].[CH3:16][O:17][C:18](=[O:32])[C:19]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])=[CH2:20].CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.[SnH](CCCC)(CCCC)CCCC>C1C=CC=CC=1>[CH2:25]([O:24][C:22]([NH:21][CH:19]([CH2:20][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[O:8][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10])[C:18]([O:17][CH3:16])=[O:32])=[O:23])[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 3525700Z-Dehydro-Ala-OMeHCID 59201686HCID 59201686, Verbindung

Produkt 1

HCID 59201456HCID 59201456, VerbindungAusbeute 39,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A benzene solution of ((1R*,2R*)-2-bromocyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane (17.8 g, 0.061 mol), 2-benzyloxycarbonylamino-acrylic acid methyl ester (8 g, 0.037 mol), AIBN (1.22 g, 0.019 mol) was heated to reflux. After 5 minutes, n-Bu3SnH (19.8 mL, 0.074 mol) was added. The resulting mixture was then stirred at reflux for 14 hours. Solvent was removed under reduced pressure, the residue was purified by column chromatography to give methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-((1S*,2R*)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl)propanoate (6.5 g, 24%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 14 hours
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e14fbecd83bd4683b1632386b8989676
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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