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Trifluoroacetic acid → methyl 2-((R)-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methylamino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)(3-fluorophenyl)methoxy)ethylcarbamate

HRID 451888
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451888
[CH:1]1([CH2:7][C@H:8]([NH:19][C:20]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]([C@H:28]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([F:43])[CH:38]=3)[O:29][CH2:30][CH2:31][NH:32][C:33](=[O:36])[O:34][CH3:35])[CH2:23]2)=[O:21])[CH2:9][N:10](C)[C:11](OC(C)(C)C)=O)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1([CH2:7][C@H:8]([NH:19][C:20]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]([C@H:28]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([F:43])[CH:38]=3)[O:29][CH2:30][CH2:31][NH:32][C:33](=[O:36])[O:34][CH3:35])[CH2:23]2)=[O:21])[CH2:9][NH:10][CH3:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59201565methyl 2-((R)-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)(3-fluorophenyl)methoxy)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 16717995methyl 2-((R)-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methylamino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)(3-fluorophenyl)methoxy)ethylcarbamateAusbeute 49,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-((R)—((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)(3-fluorophenyl)methoxy)ethylcarbamate (20 mg, 0.03 mmol) and a 20% solution of TFA in CH2Cl2 (2 mL) were stirred for about 1 h at rt until the reaction was complete. The solvent was removed by evaporation and the crude product was purified by preparative HPLC to afford methyl 2-((R)—((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methylamino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)(3-fluorophenyl)methoxy)ethylcarbamate (7.5 mg, 44% yield). 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 0.90 (m, 1H), 1.04 (m, 1H), 1.11-1.45 (m, 8H), 1.51 (m, 1H), 1.71 (m, 7H), 2.71 (s, 3H), 2.91 (m, 2H), 3.06 (m, 1H), 3.23 (m, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 4.07 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.36 (m, 1H). MS (E/Z): 507 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by evaporation
  2. customthe crude product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ec90d253e3f4342a8016f2d6a8a84cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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