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Dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate → HCID 178503934, Verbindung

HRID 451899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451899
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[CH2:3][N:4]([CH3:12])[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[C:20]([N:22]=[C:23](SC)[S:24][CH3:25])#[N:21]>CC#N.CCN(CC)CC>[C:20]([N:22]=[C:23]([NH:1][C@@H:2]([CH2:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]1)[CH2:3][N:4]([CH3:12])[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:9])([CH3:10])[CH3:8])[S:24][CH3:25])#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66289Dimethyl N-cyanodithioiminocarbonateHCID 59201313tert-butyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropylmethylcarbamate

Produkt 1

HCID 178503934HCID 178503934, VerbindungAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 2-amino-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate (1.08 g, 4 mmol) in CH3CN (15 mL) and Et3N (3 mL) was added dimethyl cyanocarbonimidodithioate (642 mg, 4.4 mmol). The mixture was heated to reflux for 4 h. The reaction mixture was concentrated to give the residue, which was purified by column to give (S)-tert-butyl 2-((cyanoimino)(methylthio)methylamino)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate (450 mg, 31%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 4 h
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. customto give the residue, which
  5. customwas purified by column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b888531826324976b4d72b4dd0a949f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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