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Triphenylphosphine → (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 451929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451929
[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.O>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19])=[O:15])[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 58017401(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59598469(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (13.3 g, 33.8 mmol) was dissolved in THF/H2O (20:1, 180 mL/9 mL), triphenylphosphine (36.0 g, 135 mmol) was added in portions. The reaction mixture was stirred overnight at rt. The solvent was removed under reduced pressure to the residue, which was purified on silica gel chromatography to afford (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (10.4 g, purity: HPLC=75%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure to the residue, which
  2. customwas purified on silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00de63fe65ff42eba9fb0b059bece238
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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