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Sodium Bicarbonate → {1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester

HRID 45195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45195
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:32])[NH:10][CH:11]([C:14]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:23][CH2:22][C:17]2(OCC[O:18]2)[CH2:16][CH2:15]1)[CH2:12][CH3:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CC(C)=O.Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:32])[NH:10][CH:11]([C:14]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[CH2:22][CH2:23]1)[CH2:12][CH3:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58381001{1-[8-(4-Methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 58380957{1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 313Hydrochloric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

534 mg of {1-[8-(4-Methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester (96) were dissolved in 1 mL of a 2:1 mixture of acetone and 6N aqueous hydrochloric acid. The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then dropped into 150 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The phases were separated and the aqueous phase was extracted three times with dichloromethane (100 mL each). The combined organic phases were dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated to give the ketone 97. Rt=1.58 min (Method 19). Detected mass: 396.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. extractionthe aqueous phase was extracted three times with dichloromethane (100 mL each)
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-864f6d4d419e4a919ce777a0b90d09da
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541449B2

Notizen zur Reaktion

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