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2,6-Lutidine → (E)-(2-bromomethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)acetonitrile

HRID 452175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452175
C(C1N([CH2:14][C:15]2[CH:32]=[CH:31][C:18]3/[C:19](=[CH:28]/[C:29]#[N:30])/[C:20]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=4[CH2:22][CH2:23][C:17]=3[CH:16]=2)C2=NC(C)=CC(C)=C2N=1)C.N1C(C)=CC=CC=1C.[Br-:41].[Li+].CS(OS(C)(=O)=O)(=O)=O>C1COCC1.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Br:41][CH2:14][C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]2/[C:19](=[CH:28]/[C:29]#[N:30])/[C:20]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=3[CH2:22][CH2:23][C:17]=2[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79372,6-LutidineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 82050Lithium BromideHCID 22858094(E)-[2-(2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]acetonitrile

Produkt 1

HCID 67210773(E)-(2-bromomethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)acetonitrile
Ausbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(E)-(2-Hydroxymethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)acetonitrile (JP-B-2526005; 10.00 g, 38.3 mmol) was dissolved in THF (380 mL), 2,6-lutidine (26.7 mL, 230 mmol), lithium bromide (19.94 g, 230 mmol) and methanesulfonic anhydride (16.67 g, 95.7 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. Ethyl acetate was added to the mixture, and the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue. Ethyl acetate (10 mL) and hexane (5 mL) were added to the residue, and the mixture was filtered to give the title compound (9.18 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give a residue
  5. filtrationthe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff35be1435ca45c3a63c7de1e1038fba
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486980B2

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