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Hydrochloric Acid → (E)-[2-(6-Carboxy-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]acetonitrile

HRID 452182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452182
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH3:36])[C:8]2[N:12]=[C:11]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[N:10]([CH2:16][C:17]3[CH:34]=[CH:33][C:20]4/[C:21](=[CH:30]/[C:31]#[N:32])/[C:22]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:23]=5[CH2:24][CH2:25][C:19]=4[CH:18]=3)[C:9]=2[CH:35]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH3:36])[C:8]2[N:12]=[C:11]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[N:10]([CH2:16][C:17]3[CH:34]=[CH:33][C:20]4/[C:21](=[CH:30]/[C:31]#[N:32])/[C:22]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:23]=5[CH2:24][CH2:25][C:19]=4[CH:18]=3)[C:9]=2[CH:35]=1)([OH:4])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67210309(E)-[2-(6-methoxycarbonyl-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]acetonitrile

Produkt 1

HCID 67211448(E)-[2-(6-Carboxy-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]acetonitrileAusbeute 114,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[step 2] (E)-[2-(6-Methoxycarbonyl-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]acetonitrile (500 mg, 1.05 mmol) obtained in step 1 was dissolved in ethanol (7.5 mL), 2 mol/L aqueous sodium hydroxide solution (2.5 mL) was added, and the mixture was stirred under reflux for 30 min. The mixture was adjusted to pH 2 with 2 mol/L hydrochloric acid, and the precipitated solid was collected by filtration to give the title compound (554 mg) quantitatively.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 30 min
  2. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08182144f0aa46d2b6117fe3f5893158
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486980B2

Notizen zur Reaktion

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