Triethylamine → N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-2-pyridin-2-ylacetamide

HRID 452254Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452254
CC1(C)C[CH:10]([NH2:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7]C=2)[O:3]1.[N:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:20][C:21]([OH:23])=O.CCN=C=NCCCN(C)C.[ClH:35].[CH:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]2N(O)N=N[C:40]=2[CH:41]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]2[C:39](=[CH:38][CH:37]=1)[O:3][C:4]1([CH2:5][CH2:6][CH2:7]1)[CH2:9][CH:10]2[NH:12][C:21](=[O:23])[CH2:20][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][N:14]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 853182-Pyridineacetic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 153387052,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-amine

Produkt 1

HCID 44132277N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-2-pyridin-2-ylacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from Intermediate 2 (200 mg, 0.898 mmol) and 2-pyridylacetic acid (234 mg, 1.348 mmol) in presence of EDCI.HCl (258 mg, 1.348 mmol), HOBt (206 mg, 1.348 mmol) and triethylamine (375 μl, 2.696 mmol) in dichloromethane (10 ml) as described in Example 1 to give 151 mg of the product as a white solid; IR (KBr) 3272, 2936, 1644, 1477, 1265, 812 cm−1; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.65-1.88 (m, 3H), 2.02-2.20 (m, 3H), 2.25-2.35 (m, 2H), 3.71 (q, J=12.0 Hz, 2H), 5.00-5.15 (m, 1H), 6.73 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.22-7.30 (m, 1H), 7.70-7.80 (m, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.62 (d, J=8.4 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 343.21 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cdbf3dfb03d4735b1565795d6602ff2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08487121B2

Notizen zur Reaktion

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