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Triethylamine → (2E)-N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-3-quinolin-2-ylacrylamide

HRID 452270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452270
CC1(C)C[CH:10]([NH2:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7]C=2)[O:3]1.[N:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]([OH:28])=O.CCN=C=NCCCN(C)C.[ClH:40].[CH:41]1[CH:42]=[CH:43][C:44]2N(O)N=N[C:45]=2[CH:46]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:40][C:41]1[CH:46]=[C:45]2[C:44](=[CH:43][CH:42]=1)[O:3][C:4]1([CH2:5][CH2:6][CH2:7]1)[CH2:9][CH:10]2[NH:12][C:26](=[O:28])/[CH:25]=[CH:24]/[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]2[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7129193-(2-Quinolinyl)-2-propenoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 153387052,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-amine

Produkt 1

HCID 68790685
(2E)-N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-3-quinolin-2-ylacrylamide
Ausbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared from Intermediate 2 (200 mg, 0.894 mmol) and (2E)-3-quinolin-2-ylacrylic acid (213 mg, 1.073 mmol) in presence of EDCI.HCl (257 mg, 1.342 mmol), HOBt (205 mg, 1.342 mmol) and triethylamine (248 μl, 2.684 mmol) in dichloromethane (10 ml) as described in Example 1 to give 167 mg of the product as a white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.69-1.92 (m, 3H), 2.04-2.16 (m, 3H), 2.27-2.41 (m, 2H), 5.20 (q, J=10.2 Hz, 1H), 6.81 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.27 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.60 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.73-7.77 (m, 2H), 7.92-7.99 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 8.40 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.88 (d, J=8.4 Hz, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4aae4a288534859969b5d1a812c525f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487121B2

Notizen zur Reaktion

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