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Pyridine → N-(6-{[({[3-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-2-phenoxyacetamide

HRID 452566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452566
[CH3:1][N:2]([CH3:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9](=[N:16][O:17][CH2:18][C:19]2[N:24]=[C:23]([NH2:25])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]2[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.N1C=CC=CC=1.[F:33][C:34]([F:45])([O:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:35](Cl)=[O:36].C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:1][N:2]([CH3:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9](=[N:16][O:17][CH2:18][C:19]2[N:24]=[C:23]([NH:25][C:35](=[O:36])[C:34]([F:33])([F:45])[O:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]2[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866531516-{[({[3-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-amineHCID 866564042,2-Difluoro-2-phenoxyacetyl chloride

Produkt 1

HCID 86656403N-(6-{[({[3-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-2-phenoxyacetamide
Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-{[({[3-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-amine (90 mg, 0.26 mmol) in dry 1,4-dioxane (10 mL) were added pyridine (31 μL, 0.38 mmol) and 2,2-difluoro-2-phenoxyacetyl chloride (105 mg, 0.51 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 25 h, then poured into aq. NaHCO3 (10 g/L, 30 mL). After extraction with ethyl acetate (50 mL), the organic layer was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Purification on silica gel afforded N-(6-{[({[3-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methylene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-2-phenoxyacetamide as an oil [123 mg, yield 88%; HPLC/MS:m/z=523 (M+H); log P(HCOOH)=4.14].

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ethyl acetate (50 mL)
  2. dry with materialthe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57f5d1f4ef4f46cea0ad6adca34f77e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492388B2

Notizen zur Reaktion

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