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Tert-butyl[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-yl]carbamate → 4-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine

HRID 452625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452625
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[O:15][C:16]([CH3:19])=[N:17][N:18]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[CH3:19][C:16]1[O:15][C:14]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH2:7])[CH:13]=2)=[N:18][N:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86640028Tert-butyl[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 686630234-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-yl]carbamate (440 mg, 1.59 mmol) and trifluoroacetic acid (10 mL) was stirred at room temperature for 1.5 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate/tetrahydrofuran. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (257 mg, yield 92%) as pale-yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with ethyl acetate/tetrahydrofuran
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a68e55e8e25c46db99f0ec70c13cfffc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492378B2

Notizen zur Reaktion

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