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p-Toluenesulfonic acid → 6-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamide

HRID 45263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45263
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:18][CH:19]([OH:22])[CH2:20][OH:21])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CO[C:25](OC)([CH3:27])[CH3:26].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:18][CH:19]2[CH2:20][O:21][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[O:22]2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 866597566-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N-phenylpyridine-3-sulfonamide

Produkt 1

HCID 866597576-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.67 g (1.96 mmol) of 6-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N-phenylpyridine-3-sulfonamide, 0.53 mL (4.3 mmol) of 2,2-dimethoxypropane and 37 mg of pTsOH in 4 mL of DMF is stirred for 3 hours at room temperature. The medium is taken up in 100 mL of EtOAc, washed with 50 mL of saturated NaHCO3 solution and 50 mL of water and then dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. 0.54 g 6-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamide is obtained in the form of a brown solid, which is used without further purification in the following step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 50 mL of saturated NaHCO3 solution and 50 mL of water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-948e494dd4404503a7705e9713854a8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541455B2

Notizen zur Reaktion

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