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2-(Tributylstannyl)pyridine → HCID 68663288, Verbindung

HRID 452725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452725
Br[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[C:8]([C:11]3[O:12][C:13]([CH3:16])=[N:14][N:15]=3)[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1)CCC>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:16][C:13]1[O:12][C:11]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]3[O:4][CH:3]=[C:2]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=4)[C:6]=3[CH:7]=2)=[N:15][N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridineHCID 444806972-(3-Bromo-1-benzofuran-5-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 68663288HCID 68663288, VerbindungAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-bromo-1-benzofuran-5-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (279 mg, 1.00 mmol), 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine (0.384 mL, 1.20 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (34.7 mg, 0.0300 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was heated under reflux under an argon atmosphere for 85 hr. After cooling, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/tetrahydrofuran=1/1) and recrystallized from hexane/tetrahydrofuran to give the title compound (113 mg, yield 41%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux under an argon atmosphere for 85 hr
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/tetrahydrofuran=1/1)
  5. customrecrystallized from hexane/tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f9411c3b924451cb3b0e0cbc3df11d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492378B2

Notizen zur Reaktion

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