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Methanol → 2-[5-[2-[[4-(Methylthio)phenyl]amino]-4-pyridyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-ol

HRID 452773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452773
C([O:4][C:5]([CH3:27])([C:7]1[O:8][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:13]=2)=[N:10][N:11]=1)[CH3:6])(=O)C.[OH-].[Na+].O1CCCC1.CO>C(OCC)(=O)C>[CH3:26][S:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([NH:18][C:14]2[CH:13]=[C:12]([C:9]3[O:8][C:7]([C:5]([OH:4])([CH3:6])[CH3:27])=[N:11][N:10]=3)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 686643731-Methyl-1-[5-[2-[[4-(methylthio)phenyl]amino]-4-pyridyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl acetate

Produkt 1

HCID 686645372-[5-[2-[[4-(Methylthio)phenyl]amino]-4-pyridyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-olAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-1-[5-[2-[[4-(methylthio)phenyl]amino]-4-pyridyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl acetate (192 mg, 4.99 mmol), 1 M aqueous sodium hydroxide solution (5 mL), tetrahydrofuran (5 mL) and methanol (5 mL) was stirred at room temperature for 1.5 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-0/1) and recrystallized from hexane/ethyl acetate to give the title compound (61.2 mg, yield 36%) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-0/1)
  5. customrecrystallized from hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1466ec0cb3e944c8bc17c97d957ebcd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492378B2

Notizen zur Reaktion

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