Chloroform → 2-amino-N-(2-chlorophenyl)-6-fluorobenzamide

HRID 452888

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452888
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.O=S(Cl)Cl.[Cl:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=1[NH2:19].C(Cl)(Cl)Cl>C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[C:3]=1[C:4]([NH:19][C:18]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=1[Cl:16])=[O:6]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 72402-ChloroanilineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 5211422-Amino-6-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 223165682-amino-N-(2-chlorophenyl)-6-fluorobenzamideAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure A using 2-amino-6-fluorobenzoic acid (2.0 g, 12.9 mmol) and SOCl2 (2.3 mL, 32.2 mmol) in benzene (50 mL), followed by 2-chloroaniline (2.7 mL, 25.8 mmol) and CHCl3 (50 mL). The product was purified by chromatography in EtOAc/hexanes to provide 2.06 g of a pale orange solid (60%). 1H NMR (CDCl3) δ: 9.00 (d, J=17 Hz, 1H); 8.47 (d, J=8.3 Hz, 1H); 7.41 (d, J=8.0 Hz, 1H); 7.30 (t, J=7.9 Hz, 1H); 7.10-7.20 (m, 1H); 7.07 (t, J=7.7 Hz, 1H); 6.49 (d, J=8.3 Hz, 1H); 6.03 (br s, 2H). MS (ES): m/z 265.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe product was purified by chromatography in EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c017485351543a88f3ebe54a36ef181
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08492389B2

Verknüpfte Notizen

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