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Ethyl Acetate → Tert-butyl 2-(3-(aminomethyl)-4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)phenyl)acetate

HRID 453487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453487
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17](=[O:26])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].C(OCC)(=O)C>N.CO.[Ni]>[NH2:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:16][C:17](=[O:26])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 68467168HCID 68467168, Verbindung

Produkt 1

HCID 68470120Tert-butyl 2-(3-(aminomethyl)-4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)phenyl)acetateAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 21705897Ammonia methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of step B (100 mg, 0.201 mmol) was diluted with 7N ammonia/methanol (10 mL), followed by addition of ethyl acetate (10 mL). Once the material dissolved, Raney Nickel (1.72 mg, 0.0201 mmol) was added and the reaction was purged three times with a balloon of hydrogen. After stirring for 12 hours, the reaction mixture was filtered through a GF/F filter and concentrated. The residue was purified using a biotage 12i column eluting with methylene chloride:MeOH:NH4OH (90:9:1) to yield tert-butyl 2-(3-(aminomethyl)-4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)phenyl)acetate (100 mg, 99.2% yield) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. dissolutionOnce the material dissolved
  2. customthe reaction was purged three times with a balloon of hydrogen
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered through a GF/F
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified
  7. washeluting with methylene chloride:MeOH:NH4OH (90:9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9850256d451a4a6ab5ec85da815a97b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492437B2

Notizen zur Reaktion

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