StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydrofuran → 2-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid

HRID 453586
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453586
[CH3:1][C:2]1[S:9][C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:10]([O:12]CC)=[O:11])[NH:5][C:4]=2[C:3]=1[N:15]([CH3:24])[S:16]([C:19]1[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)(=[O:18])=[O:17].O1CCCC1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH3:1][C:2]1[S:9][C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:10]([OH:12])=[O:11])[NH:5][C:4]=2[C:3]=1[N:15]([CH3:24])[S:16]([C:19]1[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)(=[O:18])=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59411376ethyl 2-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 594113852-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 2-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate (8.39 g), tetrahydrofuran (50 mL) and ethanol (50 mL) was added 8N aqueous sodium hydroxide solution (10 mL), and the mixture was stirred at 60° C. overnight. The reaction mixture was concentrated, 6N hydrochloric acid was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. Crystallization from diethyl ether gave 2-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid (7.07 g, yield 91%) as brown crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. addition6N hydrochloric acid was added to the obtained residue
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrystallization from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e882d971e98d48fca68378e25c0152a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492405B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion