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Methyl 2-(bromomethyl)-6-methylbenzoate → ethyl 2-(6-(7-methyl-1-oxoisoindolin-2-yl)-1H-indol-1-yl)acetate

HRID 453863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453863
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH3:29])[C:20]=1[C:21](OC)=[O:22]>C1C=CC=CC=1.ClCCl>[CH3:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:20]=1[C:21](=[O:22])[N:1]([C:2]1[CH:10]=[C:9]3[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]3[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:29]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10263795Methyl 2-(bromomethyl)-6-methylbenzoateHCID 16731704Ethyl 2-(6-amino-1H-indol-1-yl)acetate2×

Produkt 1

HCID 59473657ethyl 2-(6-(7-methyl-1-oxoisoindolin-2-yl)-1H-indol-1-yl)acetateAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(6-amino-1H-indol-1-yl)acetate (intermediate B) (7.66 mmol, 1 equiv.) was dissolved in benzene (30 ml), and methyl 2-(bromo-methyl)-6-methylbenzoate (8.42 mol, 1.1 equiv.) and TEA (9.19 mmol, 1.2 equiv.) were added at 25° C. and the mixture was refluxed for 12 h. The reaction mixture was reduced under reduced pressure and the residue was taken up in dichloromethane (30 ml), washed with water and sat. NaCl solution (5 ml), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography (10% ethyl acetate in hexane). Yield: 64%

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 12 h
  2. washwashed with water and sat. NaCl solution (5 ml)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by column chromatography (10% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15f20744fb304cf4ba7654645aa3c242
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492559B2

Notizen zur Reaktion

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