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Potassium Carbonate → 6-Methoxy-7-(2-piperidinoethoxy)-4-(quinolin-7-yloxy)quinazoline

HRID 454192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454192
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:29][C:30]1[CH:39]=[C:38]2[C:33]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=[N:37]2)=[CH:32][CH:31]=1.[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:13][O:12][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]=1[O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1)[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]2[O:29][C:30]1[CH:39]=[C:38]2[C:33]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=[N:37]2)=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 110885414-Chloro-6-methoxy-7-(2-piperidinoethoxy)quinazolineHCID 1354268667-Hydroxyquinoline

Produkt 1

HCID 220308846-Methoxy-7-(2-piperidinoethoxy)-4-(quinolin-7-yloxy)quinazolineAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-chloro-6-methoxy-7-(2-piperidinoethoxy)quinazoline (250 mg, 0.78 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 180), in DMF (10 ml) was added anhydrous potassium carbonate (320 mg, 2.30 mmol) and 7-hydroxyquinoline (135 mg, 0.94 mmol), and the reaction heated under reflux at 90° C for 1 hour. The reaction was cooled to ambient temperature and 1N aqueous sodium hydroxide added. The resulting precipitate was filtered, washed with water and acetone, and dried under suction to give 6-methoxy-7-(2-piperidinoethoxy)-4-(quinolin-7-yloxy)quinazoline (248 mg, 0.58 mmol, 75%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperaturethe reaction heated
  3. temperatureThe reaction was cooled to ambient temperature
  4. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  5. washwashed with water and acetone
  6. customdried under suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df3ff9dc71e54087b68120d93b340159
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492560B2

Notizen zur Reaktion

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