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7-{[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy}-6-methoxy-4-[(3-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]quinazoline → 6-methoxy-4-[(3-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-7-[(piperidin-4-yl)methoxy]quinazoline

HRID 454271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454271
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:17][CH2:16]1)[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=1)[NH:34][CH:33]=[C:32]2[CH3:38]>FC(F)(F)C(O)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=1)[NH:34][CH:33]=[C:32]2[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 220305997-{[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy}-6-methoxy-4-[(3-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]quinazoline

Produkt 1

HCID 220307946-methoxy-4-[(3-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-7-[(piperidin-4-yl)methoxy]quinazolineAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-methoxy-4-(3-methylindol-5-yloxy)-7-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (1.290 g, 2.49 mmol), (prepared as described in Example 274), in 25% trifluoroacetic acid/75% dichloromethane solution (75 ml) was stirred at ambient temperature for 2 hours. The solvents were then removed in vacuo and the dark yellow gum triturated with concentrated ammonia. The resulting solid was filtered off and dried to give 6-methoxy-4-(3-methylindol-5-yloxy)-7-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (648 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were then removed in vacuo
  2. customthe dark yellow gum triturated with concentrated ammonia
  3. filtrationThe resulting solid was filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a4af408077a4c3a91f53a48940cd3a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492560B2

Notizen zur Reaktion

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