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Chloroform → Tert-butyl 2-(5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-2-hydroxybenzamido)-4-phenylbenzoate

HRID 454605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454605
C([O:8][C:9]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][CH:40]([N:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH2:39][CH2:38]2)=[CH:33][C:10]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:26]=[C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:24]=[CH:23][C:15]=1[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])=[O:12])C1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>CO.C(OCC)(=O)C.[C].[Pd]>[CH3:45][N:43]([CH3:44])[CH:40]1[CH2:39][CH2:38][N:37]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH:33]=2)[C:11]([NH:13][C:14]2[CH:26]=[C:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[CH:24]=[CH:23][C:15]=2[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])=[O:12])[CH2:42][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6212ChloroformHCID 66989971Tert-butyl 2-(2-(benzyloxy)-5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)benzamido)-4-phenylbenzoate

Produkt 1

HCID 58508796Tert-butyl 2-(5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-2-hydroxybenzamido)-4-phenylbenzoateAusbeute 59,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution mixture of the obtained tert-butyl 2-(2-(benzyloxy)-5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)benzamido)-4-phenylbenzoate (0.13 g) in methanol (1.5 mL) and ethyl acetate (1.5 mL), 10% palladium-carbon (0.13 g) was added, followed by stirring under a hydrogen atmosphere at room temperature for 2 hours. Chloroform was added to the reaction mixture, and the insoluble substance was removed by filtration. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography [Kanto Chemical Co., Inc., silica gel 60 (spherical), eluent: 100-90% chloroform/methanol] to obtain 0.066 g of tert-butyl 2-(5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-2-hydroxybenzamido)-4-phenylbenzoate.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customthe insoluble substance was removed by filtration
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography [Kanto Chemical Co., Inc., silica gel 60 (spherical), eluent: 100-90% chloroform/methanol]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed08bc0d4d1d42e8b2eb760ac4619f06
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492582B2

Notizen zur Reaktion

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