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Tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoate → Tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoate

HRID 454749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454749
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10]1[CH:22]=[CH:21][C:13]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:12]([NH:23][C:24]([C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[C:30]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[CH:31]=2)=[O:25])[CH:11]=1)([O-])=O>C(Cl)(Cl)Cl.CO.[C].[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10]1[CH:22]=[CH:21][C:13]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:12]([NH:23][C:24]([C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[C:30]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[CH:31]=2)=[O:25])[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 58508723Tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoate

Produkt 1

HCID 58508762Tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoateAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution mixture of tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoate (0.28 g) in chloroform (3.0 mL) and methanol (2.0 mL), 10% palladium-carbon (0.13 g) was added, followed by stirring under a hydrogen atmosphere at room temperature for 5 hours and 40 minutes. The insoluble substance was removed by filtration, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography [eluent: 100-90% chloroform/methanol] to obtain 0.22 g of tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2-(5-phenylpyridine-3-carboxamido)benzoate as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe insoluble substance was removed by filtration
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography [eluent: 100-90% chloroform/methanol]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-378abf5f2eb342c7a613c2efb18b868e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492582B2

Notizen zur Reaktion

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