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1-Hydroxybenzotriazole → 2-[2-(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-acetylamino]-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-amide

HRID 455013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455013
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:11][C:12]2[S:13][C:14]3[CH:20]=[C:19]([C:21](O)=[O:22])[CH:18]=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)=[O:10])=[C:4]([F:24])[CH:3]=1.[NH2:25][C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]2[NH:30][C:31](=[O:33])[O:32][C:28]=2[CH:27]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[O:33]=[C:31]1[NH:30][C:29]2[CH:34]=[CH:35][C:26]([NH:25][C:21]([C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:15]4[N:16]=[C:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][C:5]5[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=5[F:24])[S:13][C:14]=4[CH:20]=3)=[O:22])=[CH:27][C:28]=2[O:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 8269896-amino-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 866613822-[2-(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-acetylamino]-benzothiazole-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 46940548
2-[2-(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-acetylamino]-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-amide
Ausbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Starting material 37 (60 mg, 0.2 mmol, 70% content) and 6-Amino-3H-benzooxazol-2-one (30, 25 mg, 0.2 mmol) were dissolved in 2 ml DMF. Then EDCl (38 mg, 0.2 mmol) and HOBt (31 mg, 0.2 mmol) were added. The reaction was stirred over night at ambient temperature, concentrated in vacuo and purified by prep HPLC (Method 1). By concentration of the pure fractions the desired product 38 (23 mg, 0.04 mmol, 24%) could be isolated.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompurified by prep HPLC (Method 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d817f441e4c481f9302ba7614b06267
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497283B2

Notizen zur Reaktion

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