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1-Bromo-3-methylbutane → HCID 70976045, Verbindung

HRID 455278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455278
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:22][N:5]2[C:6](=[O:21])[N:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:8][C@H:4]2[CH2:3]1.[H-].[Na+].Br[CH2:26][CH2:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29]>C1COCC1>[CH3:29][CH:28]([CH3:30])[CH2:27][CH2:26][O:1][C@@H:2]1[CH2:22][N:5]2[C:6](=[O:21])[N:7]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:18])[F:19])=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:8][C@H:4]2[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78911-Bromo-3-methylbutaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 70976202HCID 70976202, Verbindung

Produkt 1

HCID 70976045HCID 70976045, VerbindungAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (6S,7aR)-6-Hydroxy-2-[4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one (100 mg, 0.316 mmol) in THF (3 mL) was added NaH (60% dispersion, 18.96 mg, 0.474 mmol) at room temperature and stirred for 30 min and then added 1-Bromo-3-methyl-butane (57.3 mg, 0.379 mmol) and left stirring for 12 h. The reaction mixture was quenched with NH4Cl aq., DCM was added. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified through column chromatography (elution with ethyl acetate in hexane) to afford 60 mg (49%) of the title compound. LC-MS: 386 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring for 12 h
  2. customThe reaction mixture was quenched with NH4Cl aq., DCM
  3. additionwas added
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified through column chromatography (elution with ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7a47296c58a4495a9b874f49ba3cc68
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497288B2

Notizen zur Reaktion

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