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Cornforth reagent → HCID 70976192, Verbindung

HRID 455281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455281
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:22][N:5]2[C:6](=[O:21])[N:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:8][CH:4]2[CH2:3]1.C1C=C[NH+]=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[F:20][C:17]([F:18])([F:19])[CH2:16][O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([N:7]2[CH2:8][C@@H:4]3[CH2:3][C:2](=[O:1])[CH2:22][N:5]3[C:6]2=[O:21])=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 70976286HCID 70976286, Verbindung

Produkt 1

HCID 70976192HCID 70976192, VerbindungAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of (S)-6-Hydroxy-2-[4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one (1 g, 3.16 mmol) in dry DCM (20 mL) was added PDC (3.6 g, 9.48 mmol) portion wise under cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature for 13 h. Then reaction mixture was filtered and washed with methanol, the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with 30% ethyl acetate in hexane) to yield 500 mg (50%) of the title compound as white solid. LC-MS: 315.4 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling
  2. customThen reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with methanol
  5. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with 30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17d8f1bd4adf48b7ad3c421f5d6b1779
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497288B2

Notizen zur Reaktion

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